Кто придумал бензольное кольцо
История открытия бензола
В 1865 году выдающийся немецкий химик Август Кекуле после долгих и мучительных поисков установил первую структурную формулу бензола. Это открытие было исключительно важным: в первом приближении раскрылось строение молекулы бензола, а вместе с ним и всех его производных, играющих чрезвычайно существенную роль в органико-химическом производстве. Этот класс органических веществ (ароматических) долгое время упорно не поддавался теории химического строения. И только благодаря открытию Кекуле этот научный бастион был взят.
Много изменений претерпела формула Кекуле за прошедшее время, но основа, самый принцип ее построения — ее циклический характер — сохраняется неизменным. Варьировались и, вероятно, еще не раз будут варьироваться лишь ее детали.
Попытаемся теперь проанализировать механику открытия Кекуле и, сравнивав его с другими открытиями, сходными с ним в смысле логического построения, выяснить некоторые общие пути научного творчества.
В чем же состоит решающий этап научного открытия?
Суть открытия Кекуле
Еще в 50-х годах XIX века Кекуле установил три важных теоретических положения, касающихся строения органических (углеродистых) соединений: 1) четырехвалентность углерода (С).
2) способность атомов углерода соединяться между собою и образовывать открытые цепи.
На основе этих положении в 1861 году А. М. Бутлеров создал теорию химического строения. Ей подчинился весь ряд жирных соединений. Но вот ряд ароматических соединений, казалось бы, выпадал из круга новых представлений. Простейший и важнейший его представитель — бензол — обнаруживал странную особенность: его молекула состояла из шести атомов углерода и шести атомов водорода, причем все его монозамешенные не давали изомеров. Другими словами, какой бы водород в бензоле ни был замещен, скажем, на хлор (при хлорировании бензола) или на нитрогруппу (при его нитровании), в итоге всегда получался один и тот же хлорбензол или один и тот же нитробензол.
Это означало; что у бензола все шесть атомов водорода совершенно одинаковы между собой в отличие, например, от пентана, где при замещении одного водорода на хлор могут образоваться три разные изомеры.
Все попытки представить строение бензола, исходя из принятых уже теоретических положении, кончались безрезультатно. Если есть шесть атомов углерода, то, очевидно, 18 единиц валентности идут у них на взаимной их насыщение, а остальные 6 единиц — на соединении с шестью атомами водорода.
Однако легко заметить, что во всех этих случаях не выполняется условие равноценности всех шести атомов водорода в молекуле бензола, поскольку атомы водорода, стоящие у атомов углерода внутри цепи, всегда будут отличны от атомов водорода, стоящих у атомов углерода по ее краям. Тем не менее решение задачи химико-органики, в том числе и сам Кекуле, упорно искали в плоскости того или иного цепеобразного строения бензола.
Сила инерции мысли была настолько велика, что догадка о возможности в принципе иного строения соединений, кроме цепочного, даже не зарождалась. Однажды, находясь в Лондоне, Кекуле ехал в омнибусе и по обыкновению думал о строении бензола. Случайно его внимание было привлечено клеткой с обезьянами, которых везли куда-то в цирк или зверинец. Обезьяны прыгали, сцеплялись друг с другом лапами, образуя как бы иные кольца. И тут же у Кекуле родилась ассоциация: обезьяны — атомы углерода, их лапы — валентности, которыми атомы сцепляются между собой, а их хвосты — те свободные валентности углерода, которые насыщаются водородом. Главной же была сама идея: атомы углерода могут образовывать замкнутые цепи! Именно этим и был прорван закрепившийся круг представлений о том, что соединение атомов углерода может быть лишь одним — цепеобразным. (А ведь Кекуле вполне мог увидеть этих обезьян приведших его к открытию и в каком-нибудь другом месте, например, на отдыхе в Хорватии, куда и сегодня можно отправится с помощью компании https://hottours.in.ua/catalog/horvatiya/).
Как только возникла новая идея об углеродном кольце, так немедленно пришло и самое решение задачи, столь долго мучившей умы химиков. В самом деле, надо сразу принять, что, по крайней мере, две единицы валентности у каждого атома углерода идут на образование связей с соседними атомами углерода в кольце бензола (это, как минимум, необходимо для того, чтобы могло образоваться кольцо); третья ее единица у каждого углерода, очевидно, должна идти на соединение с водородом.
Четвертая единица валентности остается пока еще не связанной. Однако, учитывая способность углерода образовывать двойные связи, легко допустить, что оставшиеся свободными 6 единиц валентности у углерода взаимно попарно насыщаются и образуют три двойных связи, чередующихся с тремя ординарными. Отсюда выводится окончательная формула. Получалась строгая шестиосная симметрия для всех шести атомов углерода, а значит, и полная равноценность всех шести атомов водорода.
Так было сделано одно из самых замечательных открытий в истории органической химии. Позднее были предложены варианты этой формулы, пытавшиеся устранить ее недостатки, но все они в основе своей имели формулу Кекуле.
Автор: Б. Кедров.
www.poznavayka.org
История открытия бензола
Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдется таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем бензол. Полученный впервые в 1825 г., он более века был постоянной головной болью химиков. Сначала не могли понять, как выглядит молекула бензола. Потом десятилетиями пытались объяснить его уникальные свойства. Только за сто лет, прошедших после открытия этого соединения, опубликовано около 1 300 посвященных ему статей. Для объяснения его строения и свойств было выдвинуто множество теорий, большинство из которых не выдержали испытания временем и известны лишь историкам химии. Ожесточённые споры вокруг бензола оставили след в теории строения органических соединений, в немалой степени способствуя ее развитию. Бензол необходим не только теоретикам, но и практикам: из него делают красители, лекарственные препараты, взрывчатые вещества. И хотя непрофессионалам практически не приходится иметь дело с этим знаменитым соединением в чистом виде, его производные — аспирин, ванилин, эфедрин и многие другие — прочно вошли в нашу повседневную жизнь.
Открытие Майкла Фарадея
Майкл Фарадей Открыть бензол, как это нередко бывает, помог случай. Начиная с 10-х гг. ХIХ в. в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ. Его получали сухой перегонкой каменного угля и хранили под давлением в герметических ёмкостях. При этом в сосудах накапливалась неизвестная жидкость, особенно обильно — в холодную погоду. Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 г. выделил соединение, которое кипело при 80 оС. Учёный очистил его вымораживанием: при температуре 7 оС вещество превращалось в белую кристаллическую массу, тогда как все примеси оставались жидкими. К началу июня Фарадей провел элементный анализ нового соединения и определил, что оно содержит углерод и водород в соотношении 11,4:1. Полученные Фарадеем данные практически соответствуют установленным современными учёными характеристикам бензола: он кипит при 80,1 оС, затвердевает при 5,53 оС и имеет соотношение С:Н = 11,9:1. Пользуясь относительными атомными массами Дальтона (Н = 1, С = 6), Фарадей приписал полученному им соединению неверную формулу С2Н, назвав его «bicarburet of hydrogen», т. е. «двууглеродистым водородом». Однако вскоре шведский химик Якоб Берцелиус опубликовал уточненную таблицу атомных масс элементов (Н = 1, С = 12,26), в соответствии с которой открытый Фарадеем углеводород должен был иметь простейшую формулу СН. Истинную формулу этого соединения С6Н6 установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.
Бензол получает имя
В названиях «бензол», «бензойная кислота», «бензальдегид» один и тот же корень «бенз». История его происхождения очень интересна. В Юго-Восточной Азии, на островах Ява и Суматра растёт дерево, которое выделяет красно-коричневую смолу. Её горение сопровождается приятным запахом. В Средние века арабские торговцы стали вывозить эту смолу для продажи в Европу. Сами купцы называли её яванским ладаном; по-арабски это звучало как «лубан джави» — ладан из Явы.
Европейцам первый слог «ЛУ» напоминал артикли «la» и «le» в итальянском и французском языках. Поэтому они стали называть это вещество «лу банджави», а потом, отбросив мнимый «артикль», «банджави». Позднее слово произносили и как «бенджами», и как «бенджоин», а примерно с середины XVII в. — как «бензоин».
В то время как группа атомов С6Н5СО была названа бензоилом, остатку С6Н5 досталось имя фенила (оба названия используются и сейчас). Слово «фенил» ведёт происхождение от ещё одной попытки «переименовать» либиховский бензол. В 1835 г. французский химик Огюст Лоран (1807—1853) предложил для углеводорода С6Н6 название «фен» (от греч. «фено» — «освещаю»). И хотя бензол действительно горит ярким пламенем, это название не прижилось. Однако оно «прилипло» ко многим органическим соединениям — фенолу, фенантрену, фенилаланину, а также ко множеству других соединений, содержащих группу С6Н5.
В 1832 г. Юстус Либих заинтересовался химическими свойствами «горькоминдального масла» (бензальдегида, С6Н5СНО). Это было сравнительно доступное органическое вещество, а в то время химики изучали только такие соединения, которые легко можно выделить из природных источников. При действии галогенов на миндальное масло Либих получил бензоилхлорид C6H5COCl и бензоилбромид C6H5COBr. Реакция любого из этих соединений с водой давала хорошо известную бензойную кислоту. Либих выделил и другие производные бензальдегида. И во всех превращениях сохранялась неизменной группировка атомов состава С7Н5О. Эту группировку — радикал бензойной кислоты Либих назвал бензоилом.
Юстус Либих Вскоре немецкий химик Эйльхард Мичерлих (1794— 1863), нагревая бензойную кислоту с негашёной известью (СаО), получил жидкость со специфическим неприятным запахом, которая оказалась тождественной «двууглеродистому водороду» Фарадея. При нагревании бензойная кислота подверглась декарбоксилированию (от лат. приставки de-, означающей «отделение», «удаление», carbo [carbonis] — «уголь» и oxygenium «кислород»), т. е. произошло отщепление диоксида углерода: С6Н5СООН → С6Н6 + СО2, который в ходе реакции связывался известью. Мичерлих правильно определил формулу углеводорода — С6Н6 и окрестил его бензином (benzin). Либих счёл это название неудачным, так как суффикс «-ин» имелся в названиях многих азотсодержащих соединений — органических (среди них много алкалоидов, например стрихнин, кофеин, хинин) и неорганических (гидразин). Исходя из маслянистого характера жидкости, Либих предложил своё название, с суффиксом -ол (от лат. oleum — «масло»). Вряд ли оно было удачнее: этот суффикс обычно указывает на принадлежность соединения к спиртам. Однако слово «бензол» прижилось – правда, только в немецком и русском языках. Англичане и американцы, например, называют этот углеводород «бензин» (benzene).
Судя по формуле, бензол – сильно ненасыщенное соединение: по сравнению с насыщенным углеводородом гексаном С6Н14, ему «не хватает» восьми атомов водорода! Однако, несмотря на это, для бензола и родственных ему ароматических соединений реакции присоединения («насыщения» атомов углерода) нехарактерны. Так, он не обесцвечивает бромную воду, тогда как соединения С6Н6, со структурой СН2=СН — С≡С – СН=СН2 и подобные им реагируют с ней мгновенно. «Насытить» молекулу бензола атомами водорода или галогена удается с большим трудом. Например, реакция с хлором С6Н6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 идет только при интенсивном ультрафиолетовом облучении смеси, а водород присоединяется под давлением и при нагревании в присутствии катализаторов, образуя циклогексан C6h22.
В то же время, в бензоле и других ароматических соединениях атомы водорода сравнительно легко замещаются на различные атомы и группы. Так, при нитровании атомы водорода замещаются на нитрогруппы NО2, при сульфировании — на группы SО3H, при галогенировании в присутствии катализаторов — на атомы галогенов, при алкилировании (также в присутствии катализаторов) — на алкильные группы (реакция Фриделя — Крафтса, например С6Н6 + C2H5Cl → С6Н5 – С2Н5 + НСl).
Основываясь на этих и других экспериментальных данных, многие исследователи в середине XIX в. высказывали самые разные предположения о структуре молекулы бензола. Наибольшего успеха достиг немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он пришёл к выводу, что любой атом углерода в органических соединениях обладает четырьмя «единицами сродства» (т. е. четырёхвалентен), а каждый атом водорода одной. В 1865 г. Кекуле представил Парижскому химическому обществу формулу бензола в виде циклической структуры. Кружками он обозначил атомы углерода, а черточками — валентные связи между ними.
В том же году Кекуле предложил молекулу бензола в виде шестиугольника, назвав его бензольным кольцом (или ядром). В итоге эмпирическая формула С6Н6 превратилась в графическую, а химическая наука обогатилась важнейшим открытием. С его помощью удалось выяснить строение большого класса органических соединений, а также возможности их химических превращений.
Открытие во сне
Фридрих Август Кекуле Сам Кекуле уверял, что структура бензольного кольца приснилась ему, когда он отдыхал в кресле перед камином. Ровно через 25 лет после этого открытия, когда немецкие химики отмечали «Праздник бензола», учёный так описывал рождение знаменитой формулы:
«…Моя лаборатория находилась в переулочке и даже днём в ней царил полумрак. для химика, который проводит целые дни в лаборатории, это не было помехой. Я занимался работой нал своим „Учебником», но что-то мне мешало, и мои мысли где-то витали. Я повернул кресло к камину и задремал. Атомы принялись танцевать перед моими глазами. На этот раз маленькие группы держались скромно на втором плане. Мой взор, обострённый от повторения одних и тех же образов, обратился скоро к более крупным фигурам различной формы. Длинные нити очень часто сближались и свёртывались в трубку, напоминая двух змей. Но что это? Одна из них вцепившись в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами. Я внезапно пробудился и на этот раз провёл остаток ночи, чтобы изучить следствия из моей гипотезы».
Вроде бы всё просто. Однако это лишь кажущаяся простота. Кому ещё могут присниться атомы, кружащиеся в танце, как не человеку, длительное время упорно и мучительно размышляющему над связанной с ними проблемой. Открытию Кекуле предшествовала изнурительная научная работа; многие годы он спал по три-четыре часа в сутки. (Он вспоминал: «Одна ночь, проведённая без сна, была не в счёт. Только две или три ночи подряд без сна я считал своей заслугой».) Неудивительно, что именно во время краткого отдыха и произошло важное открытие.
al-himik.ru
Бензол - это... Что такое Бензол?
| Другие названия | фен (Лоран, 1837), фениловый водород, бензен |
| Молекулярная формула | C6H6 |
| SMILES | c1ccccc1 C1=CC=CC=C1 |
| Молярная масса | 78,11 г/моль |
| Вид | Синяя жидкость |
| Регистрационный номер CAS | 71-43-2 |
| ГОСТ | 8448-78 |
| Плотность и фазовое состояние | 0,8786 г/см³=878,6 кг/м³, жидкость |
| Растворимость в воде | 1,79 г/л при 25 °C |
| Температура плавления | 5,5 °C |
| Температура кипения | 80,1 °C |
| Вязкость | 0,652 П при 20 °C |
| Описание | Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен |
| Температура воспламенения паров | −11 °C |
| Температура самовозгорания | 562 °C |
| Близкие углеводороды | нафталин циклогексан |
| Производные | толуол |
| Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа |
Бензо́л (C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.
История
Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной 1651 году[1]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.
К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[2]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола. [3]
Физические свойства
Бензол (жидкий) Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).
Химические свойства
Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).
- Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:
С6H6 + Cl2 -(FeCl3)→ С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол
Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.
Cl-Cl + FeCl3 → Clઠ-[FeCl4]ઠ+
С6H6 + Clઠ--Clઠ+ + FeCl3 → [С6H5Cl + FeCl4] → С6H5Cl + FeCl3 + HCl
В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.
С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6H6Cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео
- Взаимодействие с бромом (чистый):
С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr образуется бромбензол видео
С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол
С6H6 + HNO3 -(h3SO4)→ С6H5NO2 + h3O
Структура
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд Cnh3n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2h5 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Производство
На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.
- Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
- Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
- бензол — методом гидродеалкилирования;
- смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;
- Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
Тримеризация ацетилена
При пропускании ацетилена при 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды:
3С2Н2 → С6H6
Применение
Значительная часть получаемого бензола используется для синтеза других продуктов:
В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.
Биологическое действие
При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.
В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.
Бензол и токсикомания
Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости.
Ссылки
Примечания
dic.academic.ru
Формула бензола: какой из вариантов написания правильный?
Ароматические углеводороды имеют циклическое строение. Первый представитель этого ряда – бензол (C6H6). Формулу, отражающую строение вещества, впервые предложил химик Кекуле в 1865 году. По рассказам ученого, он долго размышлял над загадкой бензола. Однажды ночью ему приснился змей, укусивший себя за хвост. Утром структурная формула бензола уже была составлена. Она представляла собой кольцо, состоящее из 6 углеродных атомов. Три из них были при двойной связи.
Строение бензола
Углерод в составе ароматических углеводородов образует правильный шестиугольник. Иногда при записи уравнений реакций его изображают вытянутым в вертикальном направлении. Эта группа атомов получила специальное название – бензольное ядро. Подтверждением циклического строения бензола является его получение из трех молекул ацетилена – непредельного углеводорода с тройной связью. Ароматические углеводороды тоже являются непредельными и проявляют некоторые свойства, характерные для алкенов. По этой причине в бензольном кольце тремя черточками, идущими параллельно граням, отмечают наличие двойной связи. Такая формула бензола не в полной мере отражает состояние углеродных атомов в молекуле.
Бензол: формула, отражающая истинное строение
В реальности связи между углеродом в кольце равноценны между собой. Среди них не удалось выделить одинарные и двойные. Объясняется такая особенность электронным строением бензола, при котором углерод в ядре находится в sp2-гибридизованном состоянии, соединен с соседями по кольцу и водородом тремя обычными одинарными связями. В этом случае возникает шестиугольник, в котором находятся в одной плоскости 6 атомов углерода и 6 - водорода. Только электронные облака четвертых p-электронов, не участвующих в гибридизации, расположены иначе. Их форма напоминает гантели, центр приходится на плоскость кольца. А утолщенные части находятся сверху и снизу. В таком случае над бензольным ядром и под ним расположены две электронные плотности, возникшие при перекрывании облаков p-электронов. Возникает общая химическая связь для углерода в кольце.
За счет общей электронной плотности сокращаются расстояния между углеродом в кольце. Они равны 0,14 нм. Если бы в ядре бензола существовали одинарные и двойные связи, то было бы два показателя: 0,134 и 0,154 нм. Истинная структурная формула бензола не должна содержать простых и двойных связей. Поэтому ароматические углероды причисляют к непредельным органическим соединениям лишь формально. По составу они напоминают алкены, но могут вступать в реакции замещения, что характерно для предельных углеводородов. Ароматическое ядро бензола обладает значительной устойчивостью к окислителям. Все перечисленные особенности позволяют считать кольцо особым типом связи - не двойной и не одинарной.
Как изобразить формулу бензола?
Правильной является формула бензола не с тремя двойными связями, как у Кекуле, а в виде шестиугольника с кружком внутри. Он символизирует общую принадлежность 6 электронов.
Находит подтверждение симметрия строения и в свойствах вещества. Кольцо бензола является устойчивым, имеет значительную энергию сопряжения. Свойства первого представителя ароматических углеводородов проявляются у его гомологов. Каждый из них может быть представлен как производное, в котором происходит замещение водорода на различные углеводородные радикалы.
fb.ru
